Química orgánica básica

Lo esencial

• El carbono es tetravalente: forma cuatro enlaces y puede unirse en cadenas largas.
• Hidrocarburos: alcanos (enlaces sencillos), alquenos (dobles), alquinos (triples) y aromáticos (benceno).
• Nomenclatura IUPAC: prefijo según el número de carbonos y sufijo según el tipo de compuesto.
• Grupos funcionales: alcohol, aldehído, cetona, ácido carboxílico, éster, éter, amina y amida.
• Isómeros: misma fórmula molecular, distinta estructura.

El carbono y los hidrocarburos

La química orgánica estudia los compuestos del carbono (con excepciones como el CO, el $\text{CO}_2$ y los carbonatos, que se consideran inorgánicos). El carbono tiene 4 electrones de valencia, forma cuatro enlaces covalentes y se une consigo mismo formando cadenas lineales, ramificadas y anillos; por eso existen millones de compuestos orgánicos.

Tipo de enlace C–C	Hibridación	Geometría	Ángulo
Sencillo	$sp^3$	tetraédrica	109.5°
Doble	$sp^2$	trigonal plana	120°
Triple	$sp$	lineal	180°

Familia	Enlace	Fórmula general	Sufijo	Ejemplo
Alcanos	sencillo	$\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$	-ano	$\text{CH}_4$, metano
Alquenos	al menos un doble	$\text{C}_n\text{H}_{2n}$	-eno	$\text{C}_2\text{H}_4$, eteno (etileno)
Alquinos	al menos un triple	$\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$	-ino	$\text{C}_2\text{H}_2$, etino (acetileno)

(Las fórmulas generales de alquenos y alquinos valen para cadenas abiertas con un solo enlace múltiple.)

Los alcanos son saturados (solo enlaces sencillos); alquenos y alquinos son insaturados. El benceno, $\text{C}_6\text{H}_6$, es un anillo aromático muy estable. El gas LP es principalmente propano y butano.

Nomenclatura básica

Prefijos según el número de carbonos de la cadena principal:

C	Prefijo	C	Prefijo
1	met-	6	hex-
2	et-	7	hept-
3	prop-	8	oct-
4	but-	9	non-
5	pent-	10	dec-

Reglas principales:

1. Elige la cadena más larga que contenga el enlace múltiple o el grupo funcional.
2. Numérala de modo que el enlace múltiple (o el grupo funcional) tenga el número más bajo.
3. Nombra las ramificaciones (metil, etil…) con su posición, en orden alfabético.

Ejemplo: $\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3$ es el 2-metilbutano.

Grupos funcionales e isomería

Grupo	Estructura	Sufijo o nombre	Ejemplo
Alcohol	R–OH	-ol	etanol
Éter	R–O–R'	éter	éter dietílico
Aldehído	R–CHO	-al	metanal (formaldehído)
Cetona	R–CO–R'	-ona	propanona (acetona)
Ácido carboxílico	R–COOH	ácido …-oico	ácido etanoico (acético)
Éster	R–COO–R'	-ato de …-ilo	etanoato de etilo
Amina	R–NH₂	-amina	metilamina
Amida	R–CONH₂	-amida	etanamida

La diferencia entre aldehído y cetona está en la posición del grupo carbonilo (C=O): al final de la cadena en el aldehído y en un carbono intermedio en la cetona. Un ácido carboxílico más un alcohol forman un éster y agua (esterificación); muchos ésteres dan aroma a las frutas.

Isomería: el butano y el metilpropano tienen la misma fórmula, $\text{C}_4\text{H}_{10}$, pero distinta estructura (isómeros de cadena). El etanol y el éter dimetílico son isómeros de función: ambos son $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$.

Ejemplo resuelto

1. ¿Cuál es el nombre del compuesto $\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3$?

a) Butano b) 1-buteno c) 3-buteno d) 1-butino

Solución.

1. Cuatro carbonos: prefijo but-.
2. Hay un enlace doble: sufijo -eno.
3. Se numera desde el extremo más cercano al doble enlace, que queda entre los carbonos 1 y 2.

Nombre: 1-buteno (but-1-eno). Respuesta: b. La opción c numera desde el extremo equivocado.

2. ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde a un alcano?

a) $\text{C}_4\text{H}_8$ b) $\text{C}_5\text{H}_{12}$ c) $\text{C}_6\text{H}_6$ d) $\text{C}_3\text{H}_4$

Solución. Los alcanos cumplen $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$. Con $n = 5$: $2(5) + 2 = 12$. Es el pentano. Respuesta: b. La opción a cumple $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ (alqueno o cicloalcano), la c es el benceno y la d cumple $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ (por ejemplo, el propino).

Errores comunes

• Dibujar carbonos con tres o cinco enlaces; siempre son cuatro.
• Confundir aldehído (-al) con alcohol (-ol).
• Numerar la cadena empezando por el extremo más lejano al enlace múltiple.
• Pensar que los isómeros son la misma sustancia porque tienen la misma fórmula.
• Considerar orgánico al $\text{CO}_2$ solo porque tiene carbono.

Para recordar

• Carbono: cuatro enlaces, cadenas y anillos.
• Alcano $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ (-ano), alqueno $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ (-eno), alquino $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ (-ino).
• -ol alcohol, -al aldehído, -ona cetona, -oico ácido.
• Isómeros: misma fórmula molecular, distinta estructura.